Als Grace zu Ben in den Yachtclub kommt und Karen dort sieht, erfährt sie von Rosario, dass Karen unsicher ist, weil sie das Alter von Stans erster Frau erreicht. Sie versucht, Karen Komplimente zu machen, um ihr schwächelndes Ego zu stärken, aber Karen denkt nur, dass Grace eine Lesbe ist, also bittet Grace Ben, mit Karen zu flirten. Ben tut dies erfolgreich, aber als Stan ihn sieht, wird er eifersüchtig und lässt Ben aus dem Yachtclub werfen. Will und Jack fahren zu einem, wie sie denken, verrückten Schwulen-Wochenende in die Hamptons, aber was sie feststellen, ist, dass alle ihre verrückten Freunde sesshaft geworden sind und Babys großziehen. Will bietet sich und Jack an, eine Nacht lang Babysitter zu sein und ist von den Ergebnissen enttäuscht, da er zu dem Schluss kommt, dass er ein schrecklicher Vater sein wird. Jack versichert Will, dass er eines Tages ein großartiger Vater sein wird, weil er bereits ein großartiger Vater für Jack ist.
Als Grace von Ben in einen Yachtclub eingeladen wird und dort Karen vorfindet, verrät Rosario, dass Karen verunsichert ist, weil sie das gleiche Alter wie Bens erste Frau erreicht und Angst hat, dass ihr Mann sie verlässt. Grace beschließt daraufhin, ihrer Freundin ein Kompliment zu machen, damit sie ihr Selbstvertrauen zurückgewinnen kann, doch diese hält Grace nur für eine Lesbe. Grace bittet Ben, mit Karen zu flirten, aber das macht Stan eifersüchtig und er wirft Ben aus dem Yachtclub. Will und Jack reisen in die Hamptons, um dort ein verrücktes Schwulen-Wochenende zu verbringen. Doch dann stellen sie fest, dass alle ihre Partyfreunde sesshaft geworden sind und Kinder großziehen. Will meldet sich freiwillig bei Jack, um eine Nacht lang auf ihn aufzupassen, aber er ist mit dem Verlauf der Dinge nicht zufrieden und denkt, dass er nie ein guter Vater sein wird. Jack beruhigt ihn, indem er ihm sagt, dass er eines Tages ein perfekter Vater sein wird, so wie er es bereits ist.
Gaststars: Shelley Morrison (Rosario Salazar), Gregory Hines (Ben), Tim Bagley (Larry), Jerry Levine (Joe)
Will Truman
ist ein schwuler Rechtsanwalt mit Putzfimmel und ein Kontrollfreak. Er steht zwar zu seiner Homosexualität, zeigt diese aber nicht so offen wie Jack. Oft ist ihm Jacks Verhalten peinlich. In Staffel 9 kündigt er seinen Job als Rechtsanwalt und arbeitete an der Universität. In Staffel 10 verlobt er sich mit McCoy Whitman. Im Serienfinale zieht er mit Grace aus der gemeinsamen Wohnung, da beide Eltern eines Kindes werden.
Grace Adler
ist Innenarchitektin und betreibt ein Büro im Puck Building namens Grace Adler Designs. Sie isst gerne und interessiert sich sehr für Mode. Oft kann sie sehr neurotisch und egoistisch sein. In Staffel 10 hat sie eine ernsthafte Beziehung mit Noah Broader. Im Serienfinale zieht sie mit Will aus der gemeinsamen Wohnung , da beide Eltern eines Kindes werden.
Jack McFarland
ist Wills bester Freund und derjenige, der ihn einst dazu brachte, sich zu seiner Homosexualität zu bekennen. Er erfüllt so ziemlich jedes Klischee vom tuntigen Schwulen und verhält sich meist laut und überdreht. Er arbeitet nicht regelmäßig und hält sich selbst für einen begabten Sänger, Tänzer und Schauspieler. Jack hat einen erwachsenen Sohn und in Staffel 9 erfährt man, dass er auch Großvater ist. In Staffel 10 heiratet er seinen Freund Estefan.
Karen Walker
ist Alkoholikerin, wirft gern mal eine „Glückspille“ von ihrem Apotheker ein und ist die ansonsten sorgenfreie Ehefrau des Millionärs Stan Walker. Sie „arbeitet“ in Grace' Büro, erscheint aber unregelmäßig und tut dann auch nichts, außer sich über Grace’ Geschmack, ihre Haare oder die Beziehung zu ihrem „Ehemann“ Will lustig zu machen. Grace beschäftigt sie nur wegen ihrer sozialen Kontakte zur High Society. Da auch sie sehr oberflächlich ist, versteht sie sich sehr gut mit Jack. Im Serienfinale versöhnt sie sich wieder mit Stan und er macht ihr einen erneuten Heiratsantrag.
Rosario Salazar
ist Karens Hausmädchen. Sie stammt aus El Salvador und heiratet kurzzeitig Jack für ihre Green Card. Für Karen ist sie sehr wichtig, da sie ihr Paroli bietet und sich von ihr nichts sagen lässt. In Staffel 9 verstirbt sie.
Die Studenten Will Truman und Grace Adler lernen sich während ihres ersten Semesters an der Columbia University in New York City kennen und werden nur wenig später ein Paar. Obwohl Will von ihrem gemeinsamen Bekannten Jack McFarland dazu gedrängt wird, sich zu seiner verdrängten Homosexualität zu bekennen und sich endlich zu outen, verlobt das Paar sich wenig später. Dies bringt fatale Folgen mit sich: Noch während der Verlobungsfeier offenbart Will Grace, dass er homosexuell ist. Diese wirft ihn daraufhin aus dem Haus und beendet jeglichen Kontakt zu ihm. Erst als Grace und Will sich im Jahr darauf zufällig im Supermarkt begegnen, versöhnen sich beide wieder und sie beschließen, Freunde zu bleiben.
Haupthandlung
Zu Beginn der Serie beschließt Grace, die mittlerweile als Innenarchitektin arbeitet und nach der geplatzten Hochzeit mit ihrem Freund Danny auf der Suche nach einer neuen Unterkunft ist, zu Will in dessen Apartment auf der Upper West Side zu ziehen. Trotz diverser Meinungsverschiedenheiten lernen die beiden, sich auch auf kleinstem Raum zu arrangieren und miteinander auszukommen.
Häufige Besucher im Haushalt der beiden sind sowohl Jack, der mittlerweile als Schauspieler arbeitet und später die Wohnung gegenüber bezieht, als auch Grace’ Assistentin, die alkohol- und tablettenabhängige Millionärsgattin Karen Walker.
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