Will versucht, Grace und seinen Chef Ben dazu zu bringen, sich zu vertragen, und sie verstehen sich so gut, dass sie zusammen im Bett landen. Will beschließt, dass er deswegen nicht ausflippen wird. Rosario erzählt Jack, dass sie die Scheidung will, damit sie den Gärtner heiraten kann. Jack beschließt, Karen zu verklagen, um den Lebensstil, an den er sich gewöhnt hat, beizubehalten. Will hilft Jack, aber Ben sagt ihm, dass er das nicht darf, weil Karen ihre Klientin ist. Obendrein entdeckt Will, dass Ben Grace betrügt, woraufhin er seinen Job kündigt. Will stellt fest, dass Ben und Grace in Wirklichkeit beide mit anderen Leuten zusammen sind und beide damit einverstanden sind. Er kann nicht glauben, dass er deswegen seinen Job gekündigt hat. Jack verliert kläglich in seinem Prozess gegen Karen, und so zieht er bei Will ein. Aufgrund der ganzen Krisen mit seinen Freunden schiebt Will ein Date mit einem süßen Anwalt, den er kennengelernt hat, immer wieder auf, bis der süße Anwalt ihn schließlich aufgibt. Will ist deprimiert von seinem Leben, obwohl er froh ist, dass er Karen endlich abwimmeln kann, da sie nun keine Klientin mehr ist, seit er gekündigt hat. Will flieht auf eine tropische Insel und lässt Jack und Grace im Stich. Ben jagt ihn und gibt ihm alles, was er verlangt, damit er einem Klienten auf der tropischen Insel bei einigen Steuerproblemen hilft. Der Klient entpuppt sich als Karen.
Grace entdeckt, dass Ben nicht der negative Mensch ist, für den sie ihn gehalten hat, und schläft nach einer Dinnerparty in Wills Haus mit ihm. Daraufhin beginnt sie, Josh zu betrügen und sich oft mit Ben zu treffen. Jack findet heraus, dass Rosario eine Affäre mit dem Gärtner hat und ihn heiraten will. Aus Angst, all den Komfort zu verlieren, den er mit Karen gewohnt war, beschließt er, sie zu verklagen und zieht in Wills Haus, wo er ihre Beziehung zu ihrem Freund ruiniert. Will, verzweifelt über die Situation, beschließt plötzlich, in die Karibik zu fahren.
Gaststars: Gregory Hines (Ben Doucette).
Weitere Darsteller: Shelley Morrison (Rosario Salazar), Corey Parker (Josh), Marshall Manesh (Mr. Zamir), Richard Gross (Frank), Gordon Owens (Diener), Michael Edward Thomas (Karibischer Diener), Pablo Cartaya (Fernando), Jo Marie Payton (Mrs. Freeman).
Will Truman
ist ein schwuler Rechtsanwalt mit Putzfimmel und ein Kontrollfreak. Er steht zwar zu seiner Homosexualität, zeigt diese aber nicht so offen wie Jack. Oft ist ihm Jacks Verhalten peinlich. In Staffel 9 kündigt er seinen Job als Rechtsanwalt und arbeitete an der Universität. In Staffel 10 verlobt er sich mit McCoy Whitman. Im Serienfinale zieht er mit Grace aus der gemeinsamen Wohnung, da beide Eltern eines Kindes werden.
Grace Adler
ist Innenarchitektin und betreibt ein Büro im Puck Building namens Grace Adler Designs. Sie isst gerne und interessiert sich sehr für Mode. Oft kann sie sehr neurotisch und egoistisch sein. In Staffel 10 hat sie eine ernsthafte Beziehung mit Noah Broader. Im Serienfinale zieht sie mit Will aus der gemeinsamen Wohnung , da beide Eltern eines Kindes werden.
Jack McFarland
ist Wills bester Freund und derjenige, der ihn einst dazu brachte, sich zu seiner Homosexualität zu bekennen. Er erfüllt so ziemlich jedes Klischee vom tuntigen Schwulen und verhält sich meist laut und überdreht. Er arbeitet nicht regelmäßig und hält sich selbst für einen begabten Sänger, Tänzer und Schauspieler. Jack hat einen erwachsenen Sohn und in Staffel 9 erfährt man, dass er auch Großvater ist. In Staffel 10 heiratet er seinen Freund Estefan.
Karen Walker
ist Alkoholikerin, wirft gern mal eine „Glückspille“ von ihrem Apotheker ein und ist die ansonsten sorgenfreie Ehefrau des Millionärs Stan Walker. Sie „arbeitet“ in Grace' Büro, erscheint aber unregelmäßig und tut dann auch nichts, außer sich über Grace’ Geschmack, ihre Haare oder die Beziehung zu ihrem „Ehemann“ Will lustig zu machen. Grace beschäftigt sie nur wegen ihrer sozialen Kontakte zur High Society. Da auch sie sehr oberflächlich ist, versteht sie sich sehr gut mit Jack. Im Serienfinale versöhnt sie sich wieder mit Stan und er macht ihr einen erneuten Heiratsantrag.
Rosario Salazar
ist Karens Hausmädchen. Sie stammt aus El Salvador und heiratet kurzzeitig Jack für ihre Green Card. Für Karen ist sie sehr wichtig, da sie ihr Paroli bietet und sich von ihr nichts sagen lässt. In Staffel 9 verstirbt sie.
Die Studenten Will Truman und Grace Adler lernen sich während ihres ersten Semesters an der Columbia University in New York City kennen und werden nur wenig später ein Paar. Obwohl Will von ihrem gemeinsamen Bekannten Jack McFarland dazu gedrängt wird, sich zu seiner verdrängten Homosexualität zu bekennen und sich endlich zu outen, verlobt das Paar sich wenig später. Dies bringt fatale Folgen mit sich: Noch während der Verlobungsfeier offenbart Will Grace, dass er homosexuell ist. Diese wirft ihn daraufhin aus dem Haus und beendet jeglichen Kontakt zu ihm. Erst als Grace und Will sich im Jahr darauf zufällig im Supermarkt begegnen, versöhnen sich beide wieder und sie beschließen, Freunde zu bleiben.
Haupthandlung
Zu Beginn der Serie beschließt Grace, die mittlerweile als Innenarchitektin arbeitet und nach der geplatzten Hochzeit mit ihrem Freund Danny auf der Suche nach einer neuen Unterkunft ist, zu Will in dessen Apartment auf der Upper West Side zu ziehen. Trotz diverser Meinungsverschiedenheiten lernen die beiden, sich auch auf kleinstem Raum zu arrangieren und miteinander auszukommen.
Häufige Besucher im Haushalt der beiden sind sowohl Jack, der mittlerweile als Schauspieler arbeitet und später die Wohnung gegenüber bezieht, als auch Grace’ Assistentin, die alkohol- und tablettenabhängige Millionärsgattin Karen Walker.
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