Beim Frühstück versucht Edgar, Jimmys und Gretchens "Exklusiv"-Status zu feiern, aber die beiden wollen nicht kooperieren. Jimmy bekommt von seinem Vater ein Fußballtrikot geschenkt. Er wirft es weg und geht wütend weg. Edgar erklärt Gretchen, dass es nun ihre Aufgabe ist, sich mit Jimmys Problemen zu befassen und nicht mehr er. Jimmy findet heraus, dass sein Buch von der Buchhandlung zurückgestellt wurde und beschließt, Sandra Bernhard (die als sie selbst auftritt) zu stören, als sie dort eine Lesung gibt. Gretchen versucht, sich Jimmys Beschwerden über seinen Vater anzuhören und scheitert. Sie kann auch nicht mit Lindsays Schuldgefühlen über ihre Untreue umgehen. Jimmy geht zu der Veranstaltung in der Buchhandlung, ist aber von der Lesung so berührt, dass er das Zwischenrufen vergisst. Er wird hinausgeworfen, als er versucht, Bernhard dazu zu bringen, ihm zu helfen, sein Buch wieder zu verkaufen. Edgar und Lindsay versuchen immer wieder, ein Essen mit Jimmy und Gretchen zu arrangieren, werden aber jedes Mal abgewiesen. Sie beginnen sich zu fragen, ob sie nur "Sidekicks" sind. Gretchen und Dana, eine Freundin aus ihrem Job, besuchen Jimmy zu Hause und beschließen, einen Dreier zu versuchen. Es ist ein spektakulärer Fehlschlag und Dana verlässt ihn. Gretchen beklagt sich über ihre Unfähigkeit, weibliche Freunde zu haben, aber Jimmy bittet sie, damit aufzuhören. Beide erkennen, dass sie mit dem Schmerz des anderen nicht umgehen können, da sie "innerlich gleich tot" sind. Das bringt sie tatsächlich näher zusammen.
Serienhintergrund:
Nachdem Jimmy, ein erfolgloser Autor, auf der Hochzeit seiner Exfreundin wegen negativen Kommentaren rausgeworfen wurde, trifft er vor der Tür auf Gretchen, eine PR-Managerin, welche ein Hochzeitsgeschenk gestohlen hat. Obwohl beide eigentlich nur einen One-Night-Stand möchten, treffen sie sich in den folgenden Wochen öfter. Beide haben jedoch keine Ahnung, wie man eine erfolgreiche Beziehung führt, da sie sich hauptsächlich nur auf sich fokussieren
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