Jane Lynch (Dr. Linda Freeman)
James Edson (Bobby)
Charlie sagt Chelsea, dass er sie liebt, erhält aber nicht die Antwort, die er sich erhofft hat. Er geht zu seiner Therapeutin, um mit ihr über Chelsea zu sprechen. Charlie macht ihr einen Heiratsantrag und sie antwortet auf eine seltsame Art und Weise.
Die Serie drehte sich zunächst um das Leben der Harper-Brüder Charlie und Alan sowie Alans Sohn Jake. Charlie ist ein Junggeselle, der seinen Lebensunterhalt mit dem Schreiben von Werbejingles verdient und einen hedonistischen Lebensstil führt. Als Alans Frau Judith beschließt, sich von Alan scheiden zu lassen, zieht Alan in Charlies Strandhaus in Malibu ein . Jake kommt an den Wochenenden zu Besuch. Charlies Haushälterin ist Berta (Conchata Ferrell), eine scharfzüngige Frau, die sich zunächst gegen die Veränderung im Haushalt sträubt, sie dann aber zähneknirschend annimmt.
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