Connor bittet Georgie um Rat, wie er Chloe, die im Musikgeschäft Instrumente verkauft, um ein Date bitten kann. Georgie nimmt ihn mit zu ihr und Connor schlägt sich erstaunlich gut und gibt Chloe eine Kassette mit Instrumentalmusik, für die sie einen Text schreiben will. Mandy und Jim freuen sich für ihn, obwohl Audrey überfürsorglich ist und alle versuchen, mehr Informationen von Connor zu bekommen. Ein paar Tage später bringt er sie zu sich nach Hause und sie singt die Texte in seinem Zimmer. Sie küsst ihn und verbringt die Nacht mit ihm. Mandy sieht, wie sie am nächsten Morgen durch die Garagentür verschwindet. Mandy versucht später, Connor zu überreden, vorsichtig zu sein, obwohl er sagt, er sei schon mit Frauen ausgegangen und habe noch keine Pläne, ein Baby zu bekommen, da er sein Leben nicht wie Mandy ruinieren wolle.
Titelzitat aus: Der Titel von Connors Lied für Chloe.
Die Serie verfolgt das Ehe- und Familienleben von Georgie Cooper und Mandy McAllister in der fiktiven Stadt Medford, Texas, in den 1990er Jahren.
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Das frisch verheiratete Paar versucht, trotz des Altersunterschieds von zwölf Jahren eine normale Familie mit ihrer Tochter CeeCee zu werden und weiterhin bei Mandys Familie zu leben. Georgie arbeitet im Auto- und Reifengeschäft seines Schwiegervaters.
Montana Jordan als Georgie Cooper, der ältere Bruder von Sheldon Cooper, dem Hauptdarsteller von The Big Bang Theory und Young Sheldon, der in einer Autowerkstatt arbeitet, die seinem Schwiegervater gehört. Er ist der Vater von CeeCee und ist mit Mandy verheiratet.
Emily Osment als Mandy McAllister, Georgies Frau, die 11 Jahre älter ist als er, und die Mutter der gemeinsamen Tochter Constance, die den Spitznamen „CeeCee“ trägt. Sie ist Kellnerin im örtlichen Diner und eine aufstrebende Wetterreporterin.
Rachel Bay Jones als Audrey McAllister (geb. Hicks), die Mutter von Mandy, die Connor bevorzugt. Sie kann kritisch und feindselig sein, besonders gegenüber Mandy und Mary Cooper.
Will Sasso als Jim McAllister, Mandys Vater, dem das Autohaus der Familie gehört, in dem Georgie arbeitet. Er bevorzugt Mandy, hat aber Mühe, mit Connor, der so ganz anders ist als er, viel gemeinsam zu haben.
Dougie Baldwin als Connor McAllister, Mandys arbeitsloser jüngerer Bruder, der nach außen hin wenig Emotionen zeigt, aber gerne experimentelle Musik macht und ein enges Verhältnis zu seiner Mutter hat.
Jessie Prez als Ruben, Georgies Kollege in der Autowerkstatt, der für seine Schlagfertigkeit, seine Kommentare und seinen Sarkasmus bekannt ist.